1998 - 1999, de A Song for ×× a LOVEppears

El primer single de Ayumi Hamasaki, titulado "poker face", salió a la venta el día 4 de abril de 1998. El sencillo obtuvo una promoción regular, y debutó en el puesto nº 20 de las listas de Oricon. Poco a poco la joven comenzó a hacerse más conocida, y lo que más llamaba la atención eran sus letras. En agosto del mismo año ya conseguía entrar al Top 10 de lo más vendido con su tercer sencillo, "Trust".

El grado de atención en torno a esta nueva artista comenzó a aumentar poco a poco, y fue contratada para promocionar distintos productos, factor que la acompañaría -y ayudaría- prácticamente el resto de su carrera. Surgieron críticas positivas en torno a su música y letras, aunque también varias negativas, apuntando a la forma nasal de cantar de la joven, así como también su forma de ser, y muchos la consideraban incluso tonta por su forma de hablar tan lenta, como quién piensa cada palabra que dice. Toda la atención se sostuvo hasta el lanzamiento del primer álbum de la artista, A Song for ××, con el cual llegó al primer lugar de lo más vendido por primera vez, vendiendo más de 1 millón de copias.

Lo popular que se estaba haciéndo la música Dance en ese momento en toda Asia, también comenzó a hacerse una tendencia para Ayumi Hamasaki. Ya pasada la promoción de su primer álbum lanzaba "WHATEVER", su primer single lanzado en versión remix, y poco después lanzó también ayu-mi-x, álbum que contenía versiones alternativas de las canciones de A Song for ××, tanto bailables como acústicas.

Su séptimo sencillo lanzado el 14 de abril de 1999, titulado "LOVE~Destiny~", fue el primero el nº 1 en ventas de las listas de Singles de Oricon. Comenzando con la publicación de "Boys & Girls", el formato en que publicaba sus álbums cambió de forma drástica. El equipo de la producción de Hamasaki, siguiendo la tendencia de la industria, cambió los 8cm singles por álbum al formato de 12cm maxi-singles; además, los nuevos lanzamientos contenían muchas remezclas. El tema compitió por primera vez con su rival de ese momento, Ami Suzuki, y su tema "BE TOGETHER". La primera semana Ami vendió más que Ayumi, ambas en el primer y segundo lugar respectivamente, pero ya a la segunda semana Hamasaki logró subir hasta el primer lugar. Consecuentemente, Boys & Girls se convirtió en el primer single que consiguió el platino certificado. En agosto, publicó "A". En un movimiento sin precedente por avex trax, "A" ofreció 4 temas nuevos y 10 remixes. Sólo el single vendió alrededor de 1 millón 600 mil copias y sigue siendo su single mejor vendido.

En noviembre de ese año, aún cuando todavía no había transcurrido un año desde su primer álbum, lanzó su segundo trabajo, "LOVEppears", del cual se vendieron más de dos millones de copias. Tuvo muy buena acogida por parte de sus fans y el hecho de que en la portada del álbum apareciera haciendo topless y cubriendo sus pechos con su pelo causó también algo de polémica